Die organische Chemie – Die Kohlenwasserstoffe

J.J.Berzelius

1807 prägte Jöns Jacob Berzelius, Professor für Chemie und Pharmazie in Stockholm, den Begriff „Organische Chemie„. Dies geschah im Glauben, dass die Stoffe der lebenden Körper eine übernatürliche Kraft „vis vitalis“ in sich tragen. „Niemand würde es je schaffen, Stoffe mit dieser innewohnenden Kraft im Chemielabor zu erschaffen!“

1824 gelang die Sensation!


Friedrich Wöhler stellte Oxalsäure her, einen Stoff, der im Rhabarber zu finden ist. Da dies offenbar nicht reichte, synthetisierte er 1828 den vom Menschen produzierten Harnstoff aus einfachen anorganischen Zutaten wie Ammoniak.

Friedrich Wöhler

Stolz schrieb Wöhler an Berzelius:

„Lieber Herr Professor! Ich kann, so zu sagen, mein chemisches Wasser nicht halten und muss Ihnen sagen, dass ich Harnstoff machen kann, ohne dazu Nieren oder überhaupt ein Tier, sey es Mensch oder Hund, nöthig zu haben. … Es bedurfte nun weiter Nichts als einer vergleichenden Untersuchung mit Pisse-Harnstoff, den ich in jeder Hinsicht selbst gemacht hatte.“ 

Der vollständige Briefwechsel hier!

Damit waren die Weichen für eine neue forschende und auch erzeugende Seite der Chemie gestellt. Es entstanden tausende Produkte wie die Industrie der Farben, Lacke, Waschmittel, Sprengstoffe, Arzneimittel, Kunststoffe und viel mehr!

Die Organische Chemie wird auch die Kohlenstoffchemie genannt.
Sie beschäftigt sich mit den Stoffen und den Prozessen des Lebens!

Video – Einführung in die organische Chemie – Werkstoffkunde

Die Chemie der Kohlenwasserstoffe

Chemische Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen bilden die große Gruppe der Kohlenwasserstoffe (KW). Zu dieser Gruppe gehören ca. 2,5 Millionen bekannte Verbindungen. Sie sind in der Kohlenstoffchemie – der organischen Chemie – beheimatet, die von Antoine Laurent de Lavoisier  erstmals beschrieben und von Justus von Liebig und Friedrich Wöhler begründet wurde.

Die große Vielfalt der Kohlenstoffchemie beruht auf der 4-Bindigkeit des Kohlenstoffs. Kohlenstoff kann mit 4 weiteren Atomen eine Verbindung eingehen.

Er bildet ketten- und ringförmige und auch kombinierte Moleküle aus.

Hier das Modell von Methan \( CH_4 \) dem einfachsten Kohlenwasserstoff. Seine Moleküle bestehen nur aus einem Kohlenstoffatom, an das 4 Wasserstoffatome gebunden sind.

Schon der Austausch (die Substitution) dieser Wasserstoffatome liefert eine Großzahl von möglichen neuen Molekülen. Dazu werden Fremdatome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, oder die Halogene sowie Metallatome eingesetzt.

Hier wurden 3 Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt. Es entsteht Trichlormethan besser bekannt als Chloroform, ein frühes Narkosemittel (Anästhetikum).

Erdöl enthält kettenförmige Moleküle. Diese weisen dort mehr als 80 Kohlenstoffatome in einer Reihe auf. Oder sie bilden riesige verzweigte Strukturen mit langer Hauptkette. Die Bindungswinkel aus dem Methan bleiben erhalten, so entstehen diese seltsam, gewinkelten „Kohlenstoffskelette“.

Dieser Stoff heißt Tetradekan und gehört zu den höheren Alkanen.

Ringförmige Strukturen findet man natürlich im Erdöl. Auch in Alltagschemikalien wie Traubenzucker oder unserem Haushaltszucker, Proteinen oder Duftstoffen sind so komplexe Moleküle zu finden.


Das ist das Molekül des Traubenzuckers ( \( C_6 H_{12} O_6 ) \). Die roten Kugeln stellen die Sauerstoffatome dar.
Die Besonderheit ist das Sauerstoffatom als Teil des Kohlenstoffringes.

Die Modelle kann man bei www.molview.org erstellen.

Alle Tiere und Pflanzen bilden solche Stoffe, die wir als Kohlenhydrate, Eiweiße, Fette, Aromastoffe, Düfte oder Enzyme kennen. In der Erdkruste finden wir Erdöl und Erdgas die „fossilen Kohlenwasserstoffe“. Das sind Stoffgemische aus vielen Kohlenwasserstoffen. Wir nutzen die Bestandteile zum Beispiel als Benzin oder Diesel. Aber auch Medikamente, Kunststoffe und viele weitere Produkte liefert das „flüssige Gold“, wie das Erdöl genannt wird.

Weitere Themen

Erdöl

Alkane

Ethen und Ethin – Stoffe mit Mehrfachbindung

Alkane – Moleküle

Die homologe Reihe der n-Alkane gehört zu den Kohlenwasserstoffen und bildet „gesättigte Moleküle“ aus Kohlenstoffketten. Verzweigung en und Cyclisierungen dieser Ketten werden hier nicht betrachtet.

gasförmige Alkane
Methan, Ethan, Propan und Butan

Stoffe die bei Raumtemperatur gasförmig sind, bestehen aus den kleinsten/kürzesten Molekülen. Sie kommen natürlich in Erdgas (Hauptbestandteil Methan) vor. Methan entsteht bei der Verdauung von pflanzlicher Nahrung zum Beispiel bei Kühen. Verwendungen wie „Heizgas“ oder „Ausgangsstoff zur Kunststoffproduktion“ haben für diese Stoffe eine große Bedeutung.

Alkane - gasförmig - Heizgase

Methan CH4

Ethan C2H6

Propan C3H8

Butan C4H10

flüssige Alkane
Pentan, Hexan, Oktan… bis Heptadekan

Flüssigkeiten wie Oktan tanken wir als Benzin, Dekan oder Dodekan als Diesel. Sie werden zu über 90% verbrannt, um Energie zu erzeugen.

Alkane - flüssig - Benzine und Diesel

Pentan C5H12

Hexan C6H14

Heptan C7H16

Oktan C8H18

Nonan C9H20

Dekan C10H22

die ebenfalls flüssigen Undekan C11H24 und Dodekan C12H26 folgen …

Feste Alkane

Höhere Alkane, also langkettige Moleküle sind bei Raumtemperatur feste Stoffe. Diese Alkane finden wir in Kerzenwachs (Paraffin), Schmierölen und die extrem langkettigen (C-Kettenlänge: 35+) im Bitumen(Straßenbelag).

Alkane - fest - Kerzen, Wachse,...

Oktadekan C18H38

Ethen und Ethin

Die besondere Geometrie des Kohlenstoffatoms erlaubt auch die gemeinsame Nutzung mehrerer Elektronenpaare. Dadurch entstehen die doppelte Atombindung – Doppelbindung und die dreifache Atombindung – Dreifachbindung. Hier am Beispiel von Ethen und Ethin erläutern.

Da diese Stoffe „relativ wenig“ Wasserstoff an den Kohlenstoffatomen binden, heißen diese Substanzen auch „ungesättigte Kohlenwasserstoffe“. Solche Stoffe können durch Katalysatoren oder auch Fremdmoleküle in die Lage versetzt werden, ihre Mehrfachbindung aufzuspalten und weitere Atome an das Molekül zu „addieren“, sie werden gesättigt.

Ethen C2H4 (Ethen bei Wikipedia)

Ethin C2H2 (Ethin bei Wikipedia)

Arbeitsblatt – Ethen, Ethin

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